La réaction de l'anhydride acétique avec l'eau est une réaction de substitution nucléophile acyle, produisant de l'acide acétique. Voici une description étape par étape du mécanisme :
Étape 1 :Attaque nucléophile
* L'atome d'oxygène de l'eau agit comme un nucléophile et attaque le carbone carbonyle électrophile de l'un des groupes acétyle de l'anhydride acétique. Cela est dû à la charge partielle positive du carbone carbonyle et à la nature riche en électrons de l’oxygène dans l’eau.
Étape 2 : Formation de l'intermédiaire tétraédrique
* L'attaque de l'eau brise la liaison π du groupe carbonyle et forme un intermédiaire tétraédrique. L'atome d'oxygène de l'eau devient chargé négativement, tandis que l'atome de carbone du groupe carbonyle devient tétraédrique et porte une charge positive.
Étape 3 :Quitter le départ du groupe
* L'atome d'oxygène chargé négativement de l'intermédiaire tétraédrique attaque l'atome de carbone du groupe carbonyle adjacent. Cela conduit au départ d’un ion carboxylate en tant que groupe partant, formant une forme protonée d’acide acétique.
Étape 4 :Déprotonation
* L'acide acétique protoné est déprotoné par une molécule d'eau, libérant un proton et formant de l'acide acétique.
Réaction globale :
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
Remarque : Cette réaction est réversible, mais l'équilibre penche fortement vers la formation d'acide acétique.
Schéma du mécanisme :
```
Ô
||
CH3-C-O-C-CH3 + H2O -----> CH3-C-OH + CH3-C-OH
|| |
OH
```
Cette réaction est un exemple classique de substitution nucléophile acyle et illustre la réactivité des groupes fonctionnels anhydride. Cela démontre également l’importance de l’eau en tant que nucléophile dans diverses réactions chimiques.