réactifs:
* chlorure de benzoyle (c₆h₅cocl): Un chlorure d'acyle réactif.
* aniline (c₆h₅nh₂): Une amine aromatique.
Produits:
* benzanilide (c₆h₅conhc₆h₅): Un amide formé par la réaction.
* chlorure d'hydrogène (HCL): Un sous-produit de la réaction.
Mécanisme de réaction:
1. Attaque nucléophile: La seule paire d'électrons sur l'atome d'azote de l'aniline attaque le carbone carbonyle électrophile du chlorure de benzoyle. Cela forme un intermédiaire tétraédrique.
2. Transfert de protons: Un proton de l'azote est transféré dans l'atome de chlore, générant un ion chlorure.
3. Élimination: Le chlorure ion part, et l'azote reforme sa double liaison avec le carbone carbonyle, conduisant à la formation de l'amide, benzanilide.
Équation de réaction:
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C₆h₅cocl + c₆h₅nh₂ → c₆h₅conhc₆h₅ + hcl
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Points clés:
* La réaction nécessite une base pour neutraliser le HCl produit. Les bases courantes utilisées comprennent la pyridine ou la triéthylamine.
* La réaction est généralement effectuée dans un solvant aprotique, comme le dichlorométhane ou le toluène.
* Le benzanilide est un solide cristallin avec un point de fusion de 163 ° C.
Applications:
* Cette réaction est utilisée pour synthétiser divers amides, qui ont des applications dans les produits pharmaceutiques, les colorants et les polymères.
* La réaction est également utilisée dans la préparation des liaisons peptidiques, la liaison fondamentale dans les protéines.
