Explication:

* Activation de l'anneau aromatique: Le groupe hydroxyle (-OH) dans le phénol est un groupe fortement activateur, ce qui signifie qu'il augmente la densité électronique de l'anneau aromatique. Cela rend l'anneau plus sensible aux attaques électrophiles, comme la nitration.

* Stabilisation de résonance: La seule paire d'électrons sur l'atome d'oxygène dans le phénol peut se délocaliser dans le cycle aromatique, créant des structures de résonance. Ces structures de résonance stabilisent le carbocation intermédiaire formée pendant la nitration, ce qui rend la réaction plus favorable.

Mécanisme de nitration:

La nitration implique l'attaque électrophile d'un ion nitronium (NO2 +) sur l'anneau aromatique. La nature activatrice du groupe hydroxyle dans le phénol rend l'anneau plus riche en électrons, attirant plus facilement l'électrophile.

Comparaison avec le toluène:

Le toluène a un groupe méthyle (-ch3), qui est un groupe faiblement activateur. Bien que le groupe méthyle augmente la densité électronique de l'anneau, son effet est beaucoup moins prononcé que celui du groupe hydroxyle dans le phénol.

Conclusion:

En raison du fort effet d'activation du groupe hydroxyle et de la stabilisation de résonance, le phénol est nitré beaucoup plus rapidement que le toluène.