Au cours de la dernière décennie, de nouveaux composés contenant du soufre ont été développés de manière significative, utilisés dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques et agricoles. Les sulfoximines, les fluorures de sulfonimidoyle et les sulfonimidamides sont des types de composés chimiques contenant du soufre qui ont un large potentiel en tant que médicaments thérapeutiques. Cependant, le processus de synthèse de ces composés est complexe et présente plusieurs limites.

Dans un nouvel article publié dans Nature Chemistry , les chercheurs du Moffitt Cancer Center décrivent leur développement d'un nouveau réactif qui permet une approche plus efficace pour fabriquer des sulfoximines, des fluorures de sulfonimidoyle et des sulfonimidamides pouvant être utilisés dans les médicaments.

Il existe quatre approches chimiques principales couramment utilisées pour créer des sulfoximines, des fluorures de sulfonimidoyle et des sulfonimidamides. Récemment, une approche supplémentaire appelée chimie d’échange soufre-fluor (SuFEx) a attiré l’attention. Mais cette approche présente plusieurs limites à son utilisation généralisée, telles que la nécessité d'utiliser des pressions élevées.

L'équipe de recherche de Moffitt souhaitait développer un procédé plus efficace pour créer des sulfoximines, des fluorures de sulfonimidoyle et des sulfonimidamides. Grâce à diverses expériences et processus chimiques, ils ont développé un réactif appelé t-BuSF qui sert de plaque tournante dans le processus chimique SuFEx pour synthétiser ces composés contenant du soufre. L'utilisation du t-BuSF a réduit le nombre d'étapes nécessaires à la fabrication de ces composés et amélioré les temps de réaction et la stabilité de leurs précurseurs chimiques.

Les chercheurs ont en outre démontré l’utilité potentielle du t-BuSF en chimie médicinale dans plus de 70 exemples et en préparant cinq cibles thérapeutiques et intermédiaires. Ils ont montré que le t-BuSF était capable de créer ces produits avec des rendements élevés et avec moins d'étapes de synthèse.

« Compte tenu de la rentabilité et de l'espace chimique accessible depuis cette plateforme de réactifs, elle devrait avoir des impacts positifs sur les sciences de la découverte, depuis le développement de nouveaux médicaments et produits agrochimiques jusqu'à la découverte de nouveaux ligands, organocatalyseurs et matériaux », a déclaré Justin Lopchuk. , Ph.D., membre associé du Département de découverte de médicaments à Moffitt.

Plus d'informations : Shun Teng et al, Synthèse asymétrique de sulfoximines, de fluorures de sulfonimidoyle et de sulfonimidamides activée par un réactif S(VI) bifonctionnel énantiopur, Nature Chemistry (2024). DOI :10.1038/s41557-023-01419-3

Fourni par le H. Lee Moffitt Cancer Center &Research Institute