Les composés circulairement conjugués avec s sont appelés composés aromatiques. Comme ils sont généralement stables, ils sont largement utilisés dans notre vie quotidienne, des plastiques aux produits pharmaceutiques, aux colorants et aux matériaux électroniques organiques. D'autre part, les composés antiaromatiques avec des électrons pi 4n ne sont pas stables et sont donc connus pour se décomposer ou modifier leurs structures, ce qui conduit à perdre leurs propriétés "antiaromatiques". D'après des études récentes, il a été prouvé que les composés antiaromatiques présentent une absorption dans le proche infrarouge, des propriétés de transport de charge élevées et des propriétés redox, mais seul un nombre limité d'exemples est rapporté.

Notre groupe de recherche a étudié la synthèse et la caractérisation de l'hexapyrrolohexaazacoronène (HPHAC), un composé aromatique polycyclique azoté, à l'aide de pyrroles. Les HPHAC, qui sont composés de pyrroles riches en électrons, sont facilement oxydés et leur forme oxydée à deux électrons (dication) présente une aromaticité basée sur la conjugaison macrocyclique. En général, leurs propriétés en tant que composés "aromatiques" ou "antiaromatiques" peuvent être converties par le nombre d'électrons pi, et cela peut être réalisé par le processus redox (don et acceptation d'électrons). Notre groupe de recherche a également signalé que l'homoHPHAC, un analogue pi-étendu de l'HPHAC, est stable et présente une forte antiaromaticité.

Dans cette étude, des homoHPHAC intégrés à la tropone (tropothione) ont été synthétisés et leurs structures ont été caractérisées, et leurs propriétés redox et aromatiques ont été élucidées. La tropone (tropothione) est connue pour former un composé aromatique non benzénoïde, le cation tropylium (cycle aromatique à 6 électrons pi), lorsque le groupe carbonyle (thiocarbonyle) est polarisé pour former une charge partiellement positive sur l'atome de carbone et une charge partiellement négative sur l'oxygène atome (de soufre). Une étude détaillée des propriétés des composés a révélé que, bien qu'ils ne présentent pas d'antiaromaticité par interaction avec divers solvants ou acides de Lewis, une nette antiaromaticité a été observée lors de la méthylation du groupe thiocarbonyle. Cela indique que l'antiaromaticité du fragment homoHPHAC a été induite par la formation du cation tropylium lors de la méthylation.

Diverses approches de l'utilisation de composés organiques en tant que matériaux électroniques sont étudiées du point de vue de la réduction de l'impact environnemental et de la diversité du contrôle fonctionnel. S'il devient possible de basculer les propriétés physiques entre "aromatiques" et "antiaromatiques" sans transférer d'électrons, cela ouvrira la voie au développement de nouvelles applications.

La recherche a été publiée dans Chemical Communications .