Des chercheurs de l'Université de Kanazawa rapportent dans Avancées scientifiques une nouvelle méthode pour distinguer les énantiomères, molécules qui sont des images miroir les unes des autres. La procédure, pertinent pour l'industrie pharmaceutique, implique la réaction chimique d'énantiomères cibles avec des composés indicateurs de couleur constitués de polymères hélicoïdaux à une main, conduisant à des solutions présentant des couleurs différentes dans des solvants spécifiques entre les énantiomères.

Les énantiomères sont des molécules qui sont l'image miroir l'une de l'autre, comme la main gauche et la main droite. On dit qu'ils sont chiraux, la chiralité étant le terme pour « afficher l'habileté manuelle. » Bien qu'une paire d'énantiomères aient totalement les mêmes propriétés chimiques et physiques, ils présentent souvent une activité physiologique différente vis-à-vis des molécules biologiques. Être capable de distinguer les énantiomères et de détecter la chiralité est important à des fins pharmaceutiques - souvent, un seul des deux énantiomères agit comme un médicament. Maintenant, Katsuhiro Maeda de l'Université de Kanazawa et ses collègues ont trouvé une nouvelle méthode pour déterminer la chiralité des amines (molécules organiques comportant des groupes amino (-NH 2 )). L'approche est basée sur des réactions conduisant à des solutions de couleurs différentes selon l'énantiomère présent.

La méthode de Maeda et ses collègues implique l'utilisation de molécules organiques spéciales « indicateurs de couleur » constituées de poly(diphénylacétylène) hélicoïdaux à une main possédant des groupes carboxy dans les chaînes latérales (M–h-poly-1-H et P–h- poly-1-H), qui sont eux-mêmes chiraux car ils ont des structures hélicoïdales dites à une main (droitier ou gaucher) respectivement). Les scientifiques ont découvert par hasard qu'une paire d'énantiomères d'amines chirales particulières, lors de la réaction avec M–h-poly-1-H en utilisant un réactif de condensation, affiché des couleurs complètement différentes dans des solvants particuliers (par exemple, dans le tétrahydrofurane-acétone, jaune et rouge, respectivement) en fonction de leur chiralité, permettant ainsi une différenciation facile à l'œil nu entre les énantiomères.

Les chercheurs ont testé tout un ensemble d'autres amines, ainsi que d'autres molécules organiques contenant de l'azote (en particulier, les alcools aminés et les esters aminés), montrant également des colorations distinctes détectables à l'œil nu. Certaines solutions ont dû être refroidies à -60 °C, toutefois.

Des simulations informatiques des composés ainsi que diverses analyses expérimentales ont fourni des informations sur les mécanismes moléculaires en jeu. Ils ont montré que pour un énantiomère, la liaison hydrogène intramoléculaire (attraction entre les atomes d'hydrogène au sein d'une molécule) ne se produit pas, résultant en une structure hélicoïdale étirée et une solution jaune, alors qu'il le fait pour l'autre énantiomère, provoquant la contraction de l'hélice moléculaire, résultant en une solution de couleur rouge.

Les scientifiques ont utilisé leurs découvertes pour développer une procédure permettant d'obtenir le soi-disant excès énantiomérique (ee) d'un mélange de molécules chirales, une mesure de la « pureté » énantiomérique :un ee de 0 % signifie une quantité égale de molécules de gauche et de droite, alors qu'un ee de 100 % correspond à la situation où un seul type d'énantiomère est présent. Pour ça, ils ont quantifié la mesure de la couleur en enregistrant des spectres d'absorption ou par photographie numérique en convertissant en RVB (rouge, vert, bleu) valeurs ; ceux-ci dépendent de l'ee d'un mélange. Des déterminations à faible erreur ont pu être faites qui étaient en excellent accord avec les mesures obtenues par la technique standard actuelle (appelée chromatographie liquide à haute performance).

Maeda et ses collègues estiment qu'ils peuvent concevoir d'autres molécules indicatrices et étendre la méthode. Citant les chercheurs :« Cela devrait être applicable sur le terrain, détermination à l'œil nu de ee de diverses molécules fonctionnelles et de composés biologiquement pertinents."