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    Stratégie redoxdivergente pour la construction de (Dihydro)thiophènes avec du diméthylsulfoxyde

    Crédit :Pixabay/CC0 domaine public

    (Dihydro)thiophènes, parmi les hétérocycles à cinq chaînons les plus courants, sont répandus dans un grand nombre de produits naturels, matériaux fonctionnels, et des composés biologiquement actifs.

    Les sources de sulfure sont généralement utilisées pour préparer des composés de thiophène par la formation de deux nouvelles liaisons C-S. Cependant, les substrats employés sont des précurseurs hautement fonctionnalisés, conduisant à une portée limitée et à la compatibilité des groupes fonctionnels.

    Récemment, une équipe de recherche dirigée par le professeur Chen Qing'an de l'Institut de physique chimique de Dalian (DICP) de l'Académie chinoise des sciences a développé la construction redoxdivergente de (dihydro)thiophènes avec du diméthylsulfoxyde (DMSO) comme oxydant et donneur de soufre.

    Cette étude a été publiée dans Angewandte Chemie Édition Internationale le 30 août.

    Les chercheurs ont utilisé des alcools allyliques facilement disponibles comme matières de départ et du DMSO comme oxydant doux pour offrir efficacement des dérivés de (dihydro)thiophènes. Ils ont découvert que la manipulation de la sélectivité pouvait être régie par le dosage de DMSO et de HBr.

    En outre, ils ont démontré que cette stratégie redoxdivergent pouvait réaliser une synthèse programmable et concise de tétraarylthiophènes, DuP 697 bioactif et ses régioisomères. Il peut servir de plate-forme générale pour obtenir des hétérocycles contenant du soufre à cinq chiffres utiles en synthèse et en médecine.


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