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    Une nouvelle liaison non covalente bloque l'odeur repoussante des isocyanures

    La structure des associés de l'iodopentafluorobenzène avec l'isocyanure de mésityle, établi par diffraction des rayons X au parc de recherche de l'Université d'État de Saint-Pétersbourg. Crédit :SPbU

    Les isocyanures sont une classe importante de composés organiques en raison d'un large éventail de transformations chimiques qu'ils peuvent subir. Ces molécules sont utilisées pour la synthèse de divers produits pharmaceutiques, polymères, catalyseurs, et luminophores. L'utilisation généralisée des isocyanures dans la chimie et l'industrie chimique est, cependant, gênés par leur odeur extrêmement nauséabonde, décrit par certains chercheurs comme « ahurissant, " "horrible" et même "meurtrier". Luca Turin, l'un des plus grands experts de la chimie des parfums, appelé isocyanures "le Godzilla du parfum." Cette odeur est si terrible que les États-Unis ont breveté l'utilisation d'isocyanures (généralement bas sur l'échelle de toxicité) comme arme chimique non létale.

    En étudiant les isocyanures, des chimistes de l'Université d'État de Saint-Pétersbourg ont découvert la capacité de ces composés à former des adduits avec certains composés organiques contenant de l'iode. Les composants des adduits sont reliés de manière non covalente par des liaisons halogènes. Ces derniers par leur nature ressemblent à des liaisons hydrogène, qui relient les deux brins de la double hélice d'ADN.

    "La formation d'une liaison halogène avec un atome de carbone est en soi une découverte inattendue, " a déclaré Alexandre Mikherdov, le premier auteur de l'article, professeur adjoint à l'Institut de chimie de l'Université d'État de Saint-Pétersbourg. « Mais le plus important, la formation de cette liaison a conduit à une réduction substantielle de l'odeur extrêmement désagréable des isocyanures dans leurs adduits. Des études quantitatives GC-MS indiquent une diminution jusqu'à près de 50 fois de la concentration d'isocyanure dans l'air, et donc une atténuation spectaculaire de l'odeur. En pratique, cela signifie que les isocyanures, sous la forme de leurs adduits, ne nécessite plus de hotte ventilée ni de précautions particulières pour travailler, au lieu de devenir des réactifs de paillasse. Cela facilite grandement le travail du chimiste !"

    À l'avenir, les adduits d'isocyanure tels que ceux décrits dans l'étude peuvent s'avérer une alternative plus pratique aux isocyanures «odorants» habituels, car ils pourraient être stockés sans précautions particulières. Les adduits peuvent encore être utilisés dans des transformations chimiques conduisant à divers composés et matériaux importants.


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