L'un des plus grands défis auxquels sont confrontés les chimistes synthétiques est de savoir comment fabriquer des molécules d'une "maniabilité" particulière. Les molécules peuvent se présenter sous deux formes qui se reflètent, tout comme nos mains gauche et droite. Cette caractéristique, appelé chiralité, peuvent être trouvés dans des molécules biologiques comme les sucres et les protéines, ce qui signifie que les concepteurs de médicaments souhaitent souvent développer des médicaments uniquement pour droitiers ou gauchers. C'est un peu comme concevoir la poignée de main idéale.

Les chimistes ont développé des moyens de séparer les formes gauchers et droitiers, ou énantiomères, d'une molécule, comme les tamis moléculaires qui permettent le passage d'une seule forme. Une autre technique plus recherchée est de créer, de zéro, uniquement l'énantiomère souhaité et non sa forme en miroir. Dans une nouvelle étude, publié le 18 octobre dans La nature , Grégory Fu, le professeur de chimie Norman Chandler de Caltech, et son équipe font exactement cela, démontrer une nouvelle méthode de fabrication de molécules avec des liaisons carbone-carbone (pratiquement tous les produits pharmaceutiques contiennent des liaisons carbone-carbone) dans une seule de leurs formes manuelles, tout en utilisant abondamment, matériaux bon marché.

"Cette méthode peut faire la découverte et la synthèse de composés bioactifs, comme les produits pharmaceutiques, moins coûteux et moins chronophage qu'il n'était possible avec les méthodes précédentes, " dit Fu. " Un développeur de médicaments pourrait utiliser notre méthode pour créer plus facilement des bibliothèques de médicaments candidats, qu'ils testeraient ensuite pour une activité souhaitée."

Dans le nouveau rapport, les chercheurs démontrent qu'ils peuvent exécuter leurs réactions de sélection manuelle en utilisant des matériaux peu coûteux, comprenant un catalyseur au nickel, un halogénure d'alkyle, un hydrure de silicium, et une oléfine. Les oléfines sont des molécules qui contiennent des doubles liaisons carbone-carbone, et ils se trouvent couramment dans les molécules organiques. En 2005, Bob Grubbs, le professeur de chimie Victor et Elizabeth Atkins à Caltech, a remporté le prix Nobel de chimie pour avoir mis au point une méthode permettant d'échanger à volonté des atomes dans et hors des oléfines, une découverte qui a conduit à de meilleures façons de fabriquer des oléfines à des fins industrielles.

L'équipe Fu a créé différentes classes de composés avec une chiralité spécifique, comprenant des molécules connues sous le nom de bêta-lactamines, dont l'antibiotique pénicilline fait partie.

"Les catalyseurs au nickel fonctionnent comme le moule d'un gant, façonner une molécule dans la main gauche ou droite souhaitée. Vous pourriez, en théorie, utiliser notre méthode pour fabriquer plus facilement une série de molécules de type pénicilline, par exemple, " dit Fu.

Les molécules avec une main différente peuvent avoir des traits étonnamment différents. L'aspartame, un édulcorant artificiel, a deux énantiomères :l'un a un goût sucré tandis que l'autre n'a pas de goût. La molécule carvone sent la menthe verte sous une forme et le carvi sous l'autre. Les médicaments aussi peuvent avoir des effets différents selon leur maniabilité. Ibuprofène, également connu sous l'une de ses marques, Advil, contient à la fois des formes pour gauchers et pour droitiers, mais une seule version est thérapeutique.

À l'avenir, Fu et ses collègues prévoient de développer davantage leur méthode, en particulier, ils veulent pouvoir contrôler la latéralité sur deux sites au sein d'une molécule plutôt qu'un seul, offrant aux concepteurs de médicaments encore plus de flexibilité.

L'étude s'intitule, "Couplage énantioconvergent catalytique d'électrophiles secondaires et tertiaires avec des oléfines."