La nouvelle voie de synthèse simple pour obtenir des benzofuranes à partir d'alcools salicyliques et de N-tosylfurfurylamine. Crédit :Igor Trushkov
Des scientifiques de l'Université RUDN et leurs collègues russes ont développé une nouvelle approche de la synthèse des benzofuranes à partir de matières premières bon marché. Les furanes originaux peuvent être produits à partir des déchets de l'agriculture et de l'industrie du bois, comme la sciure de bois, épis et autres sous-produits de la production végétale. Les résultats des travaux ont été décrits dans un article publié dans Tétraèdre .
Le benzofurane est un composé hétérocyclique constitué de cycles benzène et furane condensés. Le dernier est un cycle à cinq chaînons formé de quatre atomes de carbone et d'un atome d'oxygène. Le benzofurane est présent dans de nombreuses substances pharmaceutiques telles que les médicaments antiarythmiques (Amiodarone et Dronedarone), médicaments pour le psoriasis et la goutte (Benzbromarone et Benziodarone), des médicaments pour le traitement des troubles du sommeil (Heltioz) et des maladies de la peau (Psoralène et Trioxalène) ainsi que certains antidépresseurs. La nouvelle approche peut être utilisée pour le développement de nouvelles substances médicamenteuses à base de benzofurane.
« Les furanes d'origine (N-tosylfurfurylamines) sont obtenus directement à partir de déchets agricoles ou de transformation du bois, C'est, à partir de sources renouvelables. Le traitement de la biomasse finira par atteindre un niveau industriel sérieux, " dit Igor Trushkov, professeur de chimie organique à l'Université RUDN.
Le deuxième composant nécessaire à la synthèse proposée sont les alcools salicyliques, qui sont également produits commercialement à partir d'un précurseur bon marché, c'est-à-dire le salicylaldéhyde qui est obtenu en une étape à partir du phénol, produit de gros tonnage de l'industrie chimique. "Ce travail est également intéressant car dans la réaction avec les alcools salicyliques, le même atome du cycle furane agit d'abord comme un nucléophile (un réactif fournissant une paire d'électrons pour la formation d'une nouvelle liaison), puis, au cours du même processus, comme électrophile (un réactif qui accepte une paire d'électrons), " dit Trouchtkov.
En étroite coopération avec un groupe de scientifiques de l'Université nationale de recherche de l'État de Perm, dirigé par Maxim Uchuskin, Igor Trushkov cherche depuis de nombreuses années des moyens de synthétiser des composés hétérocycliques à partir de précurseurs à faible coût. Le début de ce domaine a été fait par le professeur Alexander Butin, d'après qui l'une des réactions a été nommée.