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    Fonctionnalisation verte des liaisons carbone-hydrogène

    Le professeur Wu et ses collègues discutent des processus de transformation moléculaire organique dans leur laboratoire. Ils ont développé un procédé vert qui utilise la lumière pour fonctionnaliser des molécules organiques. Crédit :Université nationale de Singapour

    Les chimistes de NUS ont développé une lumière améliorée, méthode catalysée au nickel pour la fonctionnalisation des liaisons carbone-hydrogène (C-H) dans les molécules organiques.

    Le remplacement de "H" dans les liaisons C-H par d'autres atomes ou substituants est l'un des moyens les plus convoités de créer de nouvelles molécules utiles. Cependant, tandis que la liaison C-H peut être trouvée dans la plupart des molécules organiques, il est considéré comme inactif et donc difficile à fonctionnaliser. La fonctionnalisation de la liaison C-H fait référence à la substitution de l'atome d'hydrogène dans la liaison C-H par un autre groupe fonctionnel, comme un alcène, alcyne, amine, de l'alcool, ester, aldéhyde, acide, etc. Le professeur WU Jie et son groupe de recherche du département de chimie, NUS a développé un procédé respectueux de l'environnement qui utilise la lumière visible et des catalyseurs au nickel pour permettre la vinylation d'éthers et d'amides via des liaisons C-H. Leur méthode ne nécessite pas de produits chimiques spéciaux ou d'autres additifs qui pourraient entraîner la génération de substances dangereuses.

    Les groupes chimiques éther et amide sont présents dans de nombreux agents pharmaceutiquement actifs. Cette nouvelle méthode offre aux sociétés pharmaceutiques un moyen respectueux de l'environnement de produire des produits pharmaceutiques impliquant la modification de ces groupes chimiques.

    Le professeur Wu a dit :« Les produits formés à partir de ce nouveau procédé ne peuvent pas être obtenus directement par d'autres moyens de synthèse en utilisant des alcynes comme matériau de départ. Nous avons également découvert que l'atome d'hydrogène dans la liaison C-H se détache et se lie au catalyseur au nickel, devenir un intermédiaire nickel-hydrure au cours de la réaction. L'atome d'hydrogène est ensuite libéré dans la molécule résultante. Ce type de mécanisme d'activation des liaisons C-H est rarement observé dans les réactions organiques et des recherches supplémentaires peuvent être explorées pour améliorer notre compréhension."

    L'équipe de recherche prévoit de continuer à développer de meilleures transformations chimiques favorisées par la lumière visible pour permettre des fonctionnalisations directes de liaisons C-H pour des composés organiques utiles pour l'industrie pharmaceutique.


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