Des scientifiques de l'Université RUDN avec leurs collègues de Yaroslavl ont développé une nouvelle façon de synthétiser 1, 2, Dérivés du 4-oxadiazole utilisés dans de nombreux médicaments. 1, 2, Les 4-oxadiazoles comprennent l'ataluren, l'ingrédient actif d'un médicament utilisé dans le traitement des troubles génétiques. Les résultats des travaux sont publiés dans Lettres Tétraèdre .

« De nombreux candidats médicaments ne sont pas développés davantage et les raisons en sont souvent les coûts élevés et la complexité technologique de leur production. De plus, toute augmentation du coût d'un procédé chimique dans la production de médicaments affecte en fin de compte le consommateur. Notre dernier développement simplifie et réduit le coût d'une des étapes de la production d'ingrédients actifs, " dit Anton Shetnev, l'un des auteurs de l'étude de l'Institut de recherche en chimie de RUDN.

De nombreux composés organiques sont thermosensibles, et classique 1, 2, Les méthodes de production de 4-oxadiazole qui impliquent le chauffage conduisent souvent à une résinification de la masse réactionnelle et à des processus secondaires indésirables. Avec la nouvelle méthode 1, 2, 4-oxadiazoles avec acide carboxylique, un groupe fonctionnel qui permet une modification supplémentaire du composé, peut être produit rapidement, avec un rendement élevé et sans réactifs coûteux.

La méthode habituelle de production de 1, 2, Les 4-oxadiazoles s'effectuent en deux étapes. Les produits intermédiaires de la réaction dans la première étape sont ensuite convertis en le 1, souhaité, 2, 4-oxadiazoles à température relativement élevée (environ 100-140°C).

Les auteurs de l'étude ont proposé une méthode de 1, 2, Production de 4-oxadiazole en une seule étape à température ambiante. Les chimistes ont mis au point une procédure synthétique douce et réalisable pour 1, 2, 4-oxadiazoles à raison de plusieurs grammes. La réaction des précurseurs (amidoximes et anhydrides d'acides dicarboxyliques) a été réalisée en présence d'hydroxyde de sodium (NaOH) avec le diméthylsulfoxyde comme solvant. La nouvelle méthode est basée sur les principes de la catalyse des superbases. L'hydroxyde de sodium se transforme en une superbase dans les conditions de réaction, devenant beaucoup plus fort que l'alcali habituel (NaOH dissous dans l'eau). En raison de l'ajout d'une superbase, le processus de 1, 2, La production de 4-oxadiazole peut être réalisée même à température ambiante et sans réactifs toxiques et coûteux.

« Nous avons publié une série d'articles consacrés à l'application de cette méthodologie, et nous prévoyons de poursuivre la recherche. Toutes ces données sont disponibles en ligne, et certains groupes scientifiques ont déjà utilisé nos travaux dans leurs études. Si un médicament à base de dérivé d'oxadiazole apparaît à l'avenir, Je crois que notre méthode saura rendre sa production très efficace, " conclut le scientifique.