1. Chevauchement et délocalisation:
* planarité: Lorsqu'un système conjugué est planaire, les orbitales p de tous les atomes impliqués dans le système PI sont alignés parallèles les uns aux autres. Cela permet le chevauchement maximal entre ces orbitales p.
* Delocalisation: Ce chevauchement étendu conduit à délocalisation des électrons Pi. Au lieu d'être confinés à une seule liaison, les électrons sont répartis sur l'ensemble du système conjugué.
2. Stabilisation de résonance:
* Structures de résonance: La délocalisation crée plusieurs structures de résonance, qui sont des représentations différentes de la même molécule où les électrons sont distribués différemment.
* Minimisation de l'énergie: La molécule réelle est un hybride de toutes les structures de résonance, résultant en une énergie globale plus faible par rapport à toute structure de résonance unique. Cet effet de stabilisation est connu sous le nom de stabilisation par résonance.
3. Conséquences de la délocalisation:
* STABILITÉ AUGRÉE: La délocalisation des électrons entraîne une stabilité accrue. En effet, les électrons sont plus dispersés, réduisant la répulsion des électrons-électron et renforçant les liaisons.
* réactivité inférieure: L'augmentation de la stabilité rend la molécule moins réactive Vers l'attaque électrophile.
en résumé:
La planarité d'un système PI conjugué permet un chevauchement maximal des orbitales P, entraînant une délocalisation approfondie des électrons Pi. Cette délocalisation entraîne une stabilisation de résonance et une énergie potentielle globale plus faible pour la molécule.