* densité électronique: L'anneau phényle est directement attaché à l'atome d'oxygène du groupe ester, qui est l'électron-tire. Cela rend le cycle phényle plus riche en électrons par rapport à l'anneau de benzoate.
* substitution aromatique électrophile: La nitration est une réaction de substitution aromatique électrophile. Les anneaux aromatiques riches en électrons sont plus susceptibles d'attaquer par des électrophiles comme l'ion nitronium (NO2 +).
* Resonance: L'anneau phényle peut participer à la résonance avec le groupe carbonyle de l'ester, augmentant encore sa densité électronique.
en revanche:
* L'anneau de benzoate est directement attaché au groupe carbonyle, qui est l'électron-détention. Cela le rend moins riche en électrons et moins réactif vers l'attaque électrophile.
Par conséquent, le cycle phényle du benzoate phényle est plus susceptible de subir une nitration.