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    Le composé de calcium se brise comme repousse comme une règle

    Mécanismes d'alkylation aromatiques distincts. (A) Substitution aromatique électrophile :alkylation F-C du benzène via l'intermédiaire de Wheland. (B) Substitution aromatique nucléophile d'arènes pauvres en électrons via Meisenheimer ou des intermédiaires d'adduit σH. (C) Substitution aromatique nucléophile directe du benzène. Crédit :(c) Science (2017). DOI :10.1126/science.aao5923

    (Phys.org)—Une équipe combinée de chimistes de l'Université de Bath au Royaume-Uni et de l'Université Toulouse III–Paul Sabatier, L'UMR en France a trouvé un exemple d'un composé de calcium enfreignant la règle chimique « comme repousse comme ». Dans leur article publié dans la revue Science , le groupe décrit comment ils sont tombés accidentellement sur la réaction en étudiant les réactions entre l'hydrure de calcium et les alcènes terminaux. Robert Emmet Mulvey de l'Université de Strathclyde au Royaume-Uni propose un article Perspective sur le travail effectué par l'équipe dans le même numéro de revue.

    En chimie, il existe une règle « comme repousse comme » concernant les molécules telles que le benzène, car elles sont riches en électrons, il est difficile de les faire réagir avec les nucléophiles, types de produits chimiques qui offrent une paire d'électrons aux électrophiles, résultant en une liaison chimique. Dans ce nouvel effort, les chercheurs ont trouvé une exception à cette règle.

    Comme le décrivent les chercheurs, ils étudiaient les réactions entre les alcènes terminaux et un hydrure de calcium et sont devenus impatients en attendant qu'une réaction se produise. Dans un effort pour accélérer les choses, ils ont appliqué de la chaleur - ce faisant, ils ont découvert, a entraîné une réaction qui a produit des alkylbenzènes, quelque chose d'inattendu. Soupçonner qu'il pourrait s'agir d'une attaque nucléophile a conduit l'équipe à enquêter davantage. Ils ont découvert que le calcium préparait le benzène pour l'attaque nucléophile suspectée et éloignait également la densité électronique du cycle aromatique. Cela a été suivi du passage du substituant alkyle au benzène et de l'élimination de l'atome d'hydrogène, le résultat final étant la production d'un benzène qui avait une chaîne alcane linéaire. La règle "comme repousse comme" avait été brisée, le groupe note, par la mise en évidence d'un composé calcique permettant à un benzène riche en électrons de réagir avec un réactif riche en électrons.

    Les chercheurs reconnaissent qu'ils ne peuvent penser à aucun but utile pour ce qu'ils ont découvert, mais suggèrent que leurs découvertes pourraient conduire à découvrir d'autres réactions surprenantes, élargir la science. Cela pourrait également servir de rappel pour les autres chimistes menant des recherches à rester ouverts d'esprit sur les règles établies qui peuvent parfois être enfreintes dans certaines conditions.

    © 2017 Phys.org




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